Położone na granicy Żmudzi i Wileńszczyzny Kiejdany dawniej były niewielką osadą rybacką. Z czasem miejscowość ta zyskała na znaczeniu, stając się główną siedzibą rodu Radziwiłłów na całej ówczesnej Litwie. To oni od XVI do XVIII wieku byli panami Kiejdan, to dzięki nim w 1590 roku zostały one lokowane na prawie magdeburskim. Układ miejski, który swą ostateczną formę przybrał w XVII wieku, do dziś robi wrażenie. Miasto posiadało aż sześć rynków oraz rozległą sieć starannie wyznaczonych ulic. Niestety, wojna północna oraz liczne zarazy, które w XVIII wieku nękały miasto i jego okolicę sprawiły, że Kiejdany straciły na znaczeniu. Do dnia dzisiejszego turyści mogą tu jednak podziwiać wiele wspaniałych zabytków, zaś tutejsza starówka zaliczana jest do grona najpiękniejszych na całej Litwie.
Turyści, którzy odwiedzą Kiejdany, koniecznie powinni przejść się główną ulicą miasta. To ulica Wielka, o której rozwój szczególnie troszczyli się Radziwiłłowie. Dziś można przy niej ujrzeć szereg przytulnych kawiarenek, zaś sama ulica ma swój reprezentacyjny charakter.
Cennym zabytkiem jest Gimnazjum Oświecenia – dawne kolegium jezuickie, będące dziełem Krzysztofa Radziwiłła. Szkoła ta w początkach XIX wieku była nawet filią Uniwersytetu Wileńskiego, jednak po odkryciu spisku patriotycznego została zamknięta. Dziś w dawnym kolegium mieści się gimnazjum.
Warto odwiedzić również klasztor Karmelitów, w którym mieści się obecnie Kiejdańskie Muzeum Regionalne. Same zabudowania klasztorne pochodzą z XVIII stulecia, zaś w muzeum można obejrzeć liczne eksponaty prezentujące historię oraz kulturę Kiejdan i okolicznych miejscowości.
Ciekawostką miasta jest drewniany kościół św. Józefa, który zaliczany jest do najciekawszych zabytków Kiejdan. Powstał on w 1710 roku, zaś w kolejnych stuleciach został znacznie rozbudowany. Innym ważnym kościołem w Kiejdanach jest kościół św. Jerzego – jeden z najstarszych na Litwie, który został zbudowany w początkach XV wieku przez Krzyżaków. To jedna z pamiątek po krótkim okresie krzyżackiego panowania nad Żmudzią, którą chętnie odwiedzają turyści mimo jej położenia poza terenem Starego Miasta.
Na uwagę zasługują również dwa zbory. Jednym z nich jest zbór kalwiński, który powstał w I połowie XVII wieku z fundacji Radziwiłłów. Drugi, również pochodzący z XVII wieku i również ufundowany przez ten ważny ród, to zbór luterański.
Można w Kiejdanach spotkać również świątynie prawosławne. Pięknie prezentuje się cerkiew Przemienienia Pańskiego, która powstała pod koniec XIX wieku.
Warto udać się w rejon Starego Rynku, przy którym można ujrzeć inne ciekawe zabytki sakralne. Są to synagogi: starsza Synagoga Letnia z XVII wieku oraz młodsza, XVIII – wieczna Mała Synagoga. Ta druga jest udostępniona dla zwiedzających, służy również mieszkańcom Kiejdan jako centrum kultury.
Na szczególną uwagę zasługuje jednak Rynek Wielki w Kiejdanach. Dawniej był to centralny punkt miasta. Do dnia dzisiejszego zachowało się tu wiele ciekawych budynków z XVII wieku, przy czym najważniejszą z nich jest ratusz. Ta potężna budowla jest jednym z trzech zachowanych do dziś zabytkowych gmachów ratuszowych na całej Litwie. Wzniesiony w połowie XVII wieku w stylu obowiązującego wówczas renesansu ratusz jest udostępniony do zwiedzania. Jest też miejscem licznych wystawo oraz koncertów.
