Najstarsze wzmianki o Rynie pochodzą z 1377 roku, kiedy to prawdopodobnie rozpoczęto budowę zamku, przy którym powstała osada targowa. Jezioro Ołów było naturalna fosą budowli. Od 2006 roku zamek pełni funkcję hotelu, a wstęp do niego jest płatny.

Legenda głosi, że na zamku krąży duch Anny - żony księcia Witolda. Książe miał przejść na stronę zakonu, jednak walczył do końca u boku wojsk polskich. Krzyżacy z zemsty zamurowali żywcem w zamkowych niszach jego żonę oraz dwójkę dzieci. Badania przeprowadzone w latach 80 potwierdziły istnienie owych nisz, jednak nie odnaleziono w nich ludzkich szczątków.